“What keeps you awake at night?”は眠れない理由を聞いているのではありません

同僚や上司にWhat keeps you awake at night?と聞かれたら、何と答えますか？　「なぜ夜眠れないのですか？」という質問だからと言って、「どうしてもオンラインで動画を見てしまうんです。」「夕方にコーヒーを飲んでしまうので、そのカフェインの影響で……」などと答えてしまうと、会話が成り立たなくなってしまうでしょう。

What keeps you awake at night?というのは、「何に悩んでいるのですか？」という意味。悩みがあって夜も寝付けない、という状況を想像してみて下さい。その回答は「上期の業績が悪くて、下期もなかなかうまくいっていないんです」かもしれないですし、「組織再編の噂があって、自分のポジションが危ないんです」かもしれません。 また、Don’t lose sleep over it.というのは、「それを理由に寝不足にならないようにね」が直訳。つまり、「そんなに気にしないほうがよいよ」というアドバイスです。