“Wrap my head around”ってどういう意味？

“Wrap my head around”とだけ聞いたら、意味を想像するどころか、この表現を視覚的に想像するのも難しそうです。I cannot wrap my head around what I just saw.を直訳したら、「今見た事象に自分の頭を被せることができない」となってしまいます。しかし、実際にはもっと単純に「理解する」という意味です。

I am trying to wrap my head around the new strategy that our boss has just announced.であれば、「上司に言われた新しい戦略を理解しようとしている」です。ただ、この表現の特徴として、「なかなか理解できないものを理解しようとしている」というニュアンスが含まれることもあります。したがって、上記の表現だと「本当にこの戦略でいいのかな？」という疑心暗鬼の姿勢が見え隠れもします。